Kniha Odvaha být šťastný navazuje na bestseller Odvaha nebýt oblíbený a opět líčí setkání starého vyrovnaného filozofa a skeptického mladíka, který se po třech letech vrací do filozofovy pracovny. Jeho život se výrazně změnil a práce učitele v něm vyvolala další otázky a zároveň i pochybnosti o praktickém využití principů Adlerovy individuální psychologie, jíž se oba muži zabývají. Nové životní zkušenosti podrobily testu hlavně adlerovské zásady týkající se výchovy dětí a mládeže a jejich uplatnění v praxi. Mladík je stále plný nejistoty a označuje filozofův pohled na Adlerovy ideje za naivní idealismus. Rozhovor se zaměřuje na mnoho témat, například na odměnu a trest, na problémové chování a na schopnost činit zásadní životní změny. Mladík je odhodlaný dokázat neplatnost Adlerových idejí, ale starý filozof ho se stoickým klidem vede po cestě k pochopení a ukáže mu, že je třeba vzít život do vlastních rukou a nalézt odvahu být šťastný.